リカルド・オリヴェイラ

獲得元：ベティス

年度：2006年

獲得時の移籍金：1750万ユーロ（およそ27.44億円）

2006年の夏、シェフチェンコを3000万ポンドでチェルシーに売ったミラン。代わりのエースストライカー候補としてベティスからブラジル人FWリカルド・オリヴェイラを獲得した。彼はわずか3ゴールと沈黙し、1年でレアル・サラゴサへと貸し出された。スペインの水が合った一方、イタリアには全く馴染めず。

フェルナンド・レドンド

獲得元：レアル・マドリー

年度：2000年

獲得時の移籍金：1400万ユーロ（およそ21.95億円）

レドンドほどに優秀な選手がこのリストに入った理由は、度重なる怪我での離脱にほかならない。ロレンソ・サンス派であった彼はフロレンティーノ・ペレス新会長に好かれず、2000年にミランへと移籍した。選手としてピークにあったが、ミランでの初日に膝を壊し、それから何年もの間ほとんどプレーできなかった。ただ、あまりにも誠実すぎる彼はその間給与を受け取ることがなかった。