J1・J2勢が参戦する2回戦の組み合わせは以下の通り。
2回戦
2023年6月7日（水）
横浜F・マリノス vs ブリオベッカ浦安
ツエーゲン金沢 vs FC町田ゼルビア
京都サンガF.C. vs カターレ富山
アルビレックス新潟 vs レイラック滋賀
名古屋グランパス vs ヴィアティン三重
ベガルタ仙台 vs 藤枝MYFC
浦和レッズ vs 関西大学
モンテディオ山形 vs ソニー仙台
鹿島アントラーズ vs Honda FC
V・ファーレン長崎 vs ヴァンフォーレ甲府
ジュビロ磐田 vs カマタマーレ讃岐
セレッソ大阪 vs Cento Cuore HARIMA
ジェフユナイテッド千葉 vs 大宮アルディージャ
湘南ベルマーレ vs BTOP北海道
ファジアーノ岡山 vs ギラヴァンツ北九州
川崎フロンターレ vs 栃木シティFC
水戸ホーリーホック vs レノファ山口FC
ガンバ大阪 vs 高知ユナイテッドSC
柏レイソル vs 山梨学院大学PEGASUS
徳島ヴォルティス vs いわきFC
北海道コンサドーレ札幌 vs SC相模原
大分トリニータ vs ヴェルスパ大分
サンフレッチェ広島 vs FC徳島
ブラウブリッツ秋田 vs 栃木SC
アビスパ福岡 vs FC今治
清水エスパルス vs FC岐阜
FC東京 vs 福島ユナイテッドFC
東京ヴェルディ vs ザスパクサツ群馬
サガン鳥栖 vs テゲバジャーロ宮崎
2023年6月14日（水）
ヴィッセル神戸 vs AC長野パルセイロ
2023年6月21日（水）
横浜FC vs いわてグルージャ盛岡
ロアッソ熊本 vs FC琉球
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昨年はヴァンフォーレ甲府が“ジャイアントキリング”を連発し、頂点まで駆け上がっていった天皇杯。今年はどんなドラマが生まれるのか楽しみだ。
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