ジュビロ磐田
日時：2005年7月27日
試合情報：親善試合
試合結果：ジュビロ磐田 1 - 3 レアル・マドリー
直前の東京ヴェルディ戦に敗れたマドリー。ジュビロ磐田とのプレシーズンマッチではラウール・ゴンサレスとロナウドがゴールし、1-3で勝利した。磐田で得点をあげたのは成岡翔。味の素スタジアムには3万4603人が集まった。
なお磐田は1999年にアジアスーパーカップを制し、FIFAクラブ世界選手権（クラブワールドカップの前身）でマドリーとの対戦が決定していたが、大会は中止となり対戦は実現しなかった。
鹿島アントラーズ
日時：2016年12月18日
試合情報：クラブワールドカップ2016 決勝
試合結果：レアル・マドリー 4-2 鹿島アントラーズ
2016年のクラブワールドカップ決勝は、日本勢がレアル・マドリーと公式戦でぶつかった最初の試合だ。
鹿島は開催国王者という枠での出場であったが、各大陸の王者を次々と撃破し決勝へ。マドリーとの大一番でも大方の予想を覆し、柴崎岳の衝撃的な2ゴールで一時はリードを奪った。
結局はC・ロナウドらを擁すレアル・マドリーが地力を見せつけ延長戦の末に勝利することになる。しかし世界の頂点に一瞬でも迫ったこの一戦は、日本サッカー史における重要な試合の一つとなった。
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