16日、日本サッカー協会は天皇杯JFA第99回全日本サッカー選手権大会・ラウンド16の組み合わせ抽選を行った。

その結果は以下の通りとなった。なお、横浜F・マリノス、Honda FC、法政大学については地元会場が確保できなかったことから両者の対戦がないよう調整されている。

• ヴィッセル神戸（J1） vs 川崎フロンターレ（J1）
• サンフレッチェ広島（J1） vs 大分トリニータ（J1）
• サガン鳥栖（J1） vs セレッソ大阪（J1）
• ジュビロ磐田（J1） vs 清水エスパルス（J1）
• 鹿島アントラーズ（J1） vs 横浜F・マリノス（J1）
• 浦和レッズ（J1） vs Honda FC（JFL）
• V・ファーレン長崎（J2） vs ベガルタ仙台（J1）
• ヴァンフォーレ甲府（J2） vs 法政大学（シード）

なんとここでジュビロ磐田と清水エスパルスの静岡ダービーが実現。唯一学生で勝ち残っている法政大学はヴァンフォーレ甲府との対戦となった。

なお、ラウンド16の試合は9月18日に日本各地で開催される予定となっている。

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