1位：ジョゼ・モウリーニョ

チェルシーをニ度率いた自称「スペシャル・ワン」。FCポルトをチャンピオンズリーグ優勝に導いたあと、2004年にチェルシーへと招かれた。そしてイングランド・プレミアリーグを連覇し、FAカップを1回、リーグカップを2回制覇している。

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2007年には一度解任されるも、また2013年から復帰。再びイングランド・プレミアリーグを優勝するなど結果を残し、2015年に解任されるまでチームを率いた。時代が違えばチェルシーのアレックス・ファーガソンやアーセン・ヴェンゲルになっていたかもしれない。

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