4位：ロベルト・ディ・マッテオ

ロベルト・ディ・マッテオ氏がチェルシーを指揮した期間はとても短いが、それは歴史的な時間でもあった。2012年3月にアンドレ・ヴィラス＝ボアス監督が解任されたため、アシスタントを務めていた彼が急遽暫定的に指揮官として雇われることになったのだ。

リーグ戦では難しい時間が続いたものの、その後UEFAチャンピオンズリーグでは怒涛の勢いで勝ち進み、決勝では劇的なPK戦でバイエルン・ミュンヘンを倒した。これがチェルシーにとって歴史上初めての欧州制覇であった。

また、同じシーズンに伝統あるFAカップも優勝している。2012年のみの指揮であったが、彼の活躍はチェルシーの歴史に刻まれるものになった。