ヘルマン・フレイザルソン

所属したクラブ：クリスタル・パレス、イプスウィッチ・タウン、チャールトン、ポーツマスなど

国籍：アイスランド

ヘルマン・フレイザルソンという名前はプレミアリーグのコアなファンしかわからないかもしれないが、とても珍しい記録を持っている。

彼はアイスランド出身の優れたサイドバックだったが、プレミアリーグを戦った際に所属した5つのクラブ全てで降格を経験している（クリスタル・パレス、ウィンブルドン、イプスウィッチ・タウン、チャールトン、ポーツマス）。

ミヒャエル・バラック

所属したクラブ：レヴァークーゼン、バイエルン・ミュンヘン、チェルシーなど

国籍：ドイツ

最終的にはドイツやイングランドなどで主要なトロフィーを数多く獲得することになったバラックであるが、キャリアの初期にはとても不運な出来事があった。

2001-02シーズン、彼が大活躍していたレヴァークーゼンは3つのトロフィー獲得に迫った。ところがブンデスリーガ、DFBポカール、チャンピオンズリーグと3つの決勝戦で全て敗北。さらにその年のワールドカップでも決勝で敗れた。

そしてチェルシー在籍時の2008年も、プレミアリーグ最終節で首位から陥落、リーグカップではトッテナムに決勝で敗れ、チャンピオンズリーグ決勝でもマンチェスター・ユナイテッドに負け、EUROも決勝でスペインに負けている。

スティーヴン・ジェラード

所属したクラブ：リヴァプール、LAギャラクシー

国籍：イングランド

間違いなくプレミアリーグの歴史上で最高のセントラルミッドフィルダー。彼ほどにリーダーシップがありながらもあらゆる能力に長けた選手はいなかった。

しかしながら同時にプレミアリーグの歴史上最も不運な選手とも言われる。彼が愛してやまないリヴァプールは、その時代に不安定な状況であったからだ。

リーグタイトルを手にしようとした2013-14シーズンには、チェルシー戦でアンフィールドの芝に足を取られて滑り、デンバ・バにゴールを許すという悪夢も。チャンピオンズリーグは制覇したが、彼は結局プレミアリーグのトロフィーは手にできぬまま引退しなければならなかった。