▼ワースト5
リカルド・ローシャ(2007年1月)
加入元:ベンフィカ
移籍金:330万ポンド(およそ4.55億円)
怪我に苦しんだポルトガル代表ディフェンダーは、トッテナムで定期的にプレーすることが許されなかった。
そして1年後に売却されることになった。
ジウベルト(2008年1月)
加入元:ヘルタ・ベルリン
移籍金:190万ポンド(およそ2.62億円)
ホワイト・ハート・レーンでの契約はわずか1年半で打ち切られる事になり、出場は10試合に留まった。
イギリスのサッカーに適応することが出来ず、ブラジルに戻ることになった。