10月20日、『Inside』は「レアル・マドリーのカルロ・アンチェロッティ監督は、ミラン時代にスティーヴン・ジェラードの獲得に向かっていたと明かした」と報じた。元の記事については『The Sun』のインタビューであるとのこと。
カルロ・アンチェロッティ監督は、これまでACミラン、パリ・サンジェルマンを率いてきた経歴を持っている。特に前者ではピルロをレジスタに使った4-3-1-2、クリスマスツリーと呼ばれた4-3-2-1などで現代サッカー界に一石を投じるような采配を見せていることで有名である。
そして、彼はその時代にリヴァプールでプレーしているイングランド代表MFスティーヴン・ジェラードを獲得しようとし、ピルロとのコンビを組ませようとしていたという。
カルロ・アンチェロッティ レアル・マドリー監督
「スティーヴン・ジェラードは、私が監督として常に愛してきた選手の一人だ。私はACミランを率いていたとき、何度も彼について考えたが、リヴァプールと彼の結びつきは非常に強かった。クラブとの結合は切っても切れないものだった。
いつだったかは覚えていないが、我々は彼との契約を試みた。私はアンドレア・ピルロと中盤でコンビを組ませたかった。それはファンタスティックな連携になっただろう」