2位　カルロ・アンチェロッティ（2009-11）：勝率61.5%

モウリーニョの第2期とアンチェロッティのどちらを2位にするかについては慎重を要するものであった。だが、このイタリア人指揮官がわずかに上回った。

スタンフォード・ブリッジで与えられた2年間のうち、1年目は驚異的であった。プレミアリーグとFAカップのダブル（2冠）を達成し、リーグでは史上最多となる103ゴールを叩き出す暴れっぷりであった。

2年目もリーグ2位であったが、アブラモヴィッチは十分ではないとみなし、彼は解任された。

1位　第1期ジョゼ・モウリーニョ（2004－07）：勝率67%

モウリーニョが3シーズンで5つのトロフィーをもたらしたこの期間は本当に幸福な日々であった。そして、チェルシーはイングランドにおいて支配的なチームとなった。

最初の2シーズンにおいては、確固たるスタイルによってタイトルがもたらされた。2007年はマンチェスター・ユナイテッドにプレミア制覇を奪還されたが、チェルシーは国内カップ2冠を成し遂げた。

だが、アブラモヴィッチと衝突したとされているモウリーニョは9月にチームを去った。その後5年で8人の指揮官が入れ替わる時代へと突入していく。

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