ベン・チルウェル（現レスター）

2016年のEL決勝でセビージャに敗れた後、チームには新たな左SBが必要なことがはっきりした。

2016-17シーズン開幕前、リヴァプールはレスターでまだ頭角を現す前だったチルウェル獲得に乗り出す。この取引が破談になった理由には2つの説がある。

1つ目は、リヴァプールは700万ポンド＋アドオンの移籍金を提示したものの、レスターが1000万ポンドを要求したというものだ。テイシェイラのケース同様、クロップら首脳部は彼がその額に値するのか確信できなかったとも。

2つ目は、リヴァプールが選手側の要求（額？）に合わせるつもりがなかったというもの。実際、彼は移籍が破談になった直後にレスターと新契約を結んでいることから、こちらの説のほうがより固い。

結局、クロップは左SB補強を選ばず、ジェームズ・ミルナーをコンバートさせることでシーズンを乗り切った。

移籍は実現しなかったが、リヴァプールのスカウト陣の目利きは確かと証明されている。チルウェルはレスターでレギュラーを掴み、イングランド代表でも地位を確立しつつあるからだ。